Родился в Челябинске. Высшее театральное образование (ЛГИТМИК) по специальности «Режиссер драматического театра». Работает и актером и режиссером-постановщиком с 2005 года. им поставлены спектакли «Старосветские помещики», «Любовь — книга золотая», «Глупый Гонза». Денис Осинин плотно занят в репертуаре театра. Играет в спектаклях: «Ночь ошибок», «Цилиндр или как заработать полмиллиона», «Любовь — книга золотая», «Кот в сапогах», «Женитьба», «Обрыв» и т.д. Денис также был преподавателем в театральной студии при великолукском драматическом театре.
Имеет почетную грамоту псковского областного комитета по культуре за творческие успехи, член союза театральных деятелей.