С самого основания Великолукский филиал играет важную роль в подготовке востребованных специалистов для железнодорожной отрасли России. Когда в 50-60-е годы XX века на Октябрьской железной дороге паровозная тяга была заменена тепловозной и электрической, сразу возникла потребность в подготовке грамотных инженерных кадров железнодорожного транспорта, тем более что и база для этого была подходящая — крупный железнодорожный узел на станции Великие Луки, Новосокольники и паровозо-вагоноремонтный завод.

Именно в это время в Великих Луках на основании ходатайства ректора института Константина Георгиевича Протасова Министерство путей сообщения издало приказ об открытии учебно-консультационного пункта, определен профиль: сигналисты, связь, энергоснабжение и теплоэнергетика, а в апреле 1964 года в Великих Луках был открыт филиал Ленинградского института инженеров железнодорожного транспорта имени академика Владимира Николаевича Образцова для подготовки специалистов железнодорожного транспорта для работы на железных дорогах страны.

Тесная взаимосвязь образования и науки, а также поддержка головного Университета явились залогом достижения значимых успехов. За прошедший период своей деятельности из стен филиала университета вышли десятки тысяч начинающихся специалистов железнодорожного транспорта.

В разные годы возглавляли Великолукский филиал: Андрей Ильич Шевченко, Иван Михайлович Ушаков, Геннадий Иванович Игнатенков, Владимир Сергеевич Истомин.

В филиале много лет работали и работают опытные преподаватели — ветераны педагогического труда: кандидат физико-математических наук, доцент С.П. Шкроба, кандидаты химических наук, доценты И.Н. Степанова и Л.Г. Лукина, доцент Р.Г. Виноградова, старшие преподаватели Т.Г. Мальченкова, В.Ф. Захаренкова, Л.К. Малеева, Э.К. Шмелева, Г.Ф. Большакова, Н.М. Батурин и другие.

За годы своего существования в филиале на 1 и 2 курсах обучались почти двадцать шесть тысяч студентов. Подавляющее большинство из них успешно закончили Университет. Многие сейчас занимают руководящие должности в ОАО «РЖД» и в других отраслях народного хозяйства.

Среди выпускников ЛИИЖТа-ПГУПС депутат Государственной Думы нескольких созывов В.С. Никитин, бывшие мэры г. Великие Луки А.А. Мигров и Л.Г. Голубева, бывший первый секретарь Псковского обкома КПСС А.М. Рыбаков, заместитель главы администрации Псковской области А.П. Копосов, директор завода «Реостат» Г.В. Костюков, доктор технических наук профессор Ю.П. Бороненко (ПГУПС).

Евгений Константинович Коровяковский обучался в Великолукском филиале ПГУПС в период с 1995 по 1997 год по специальности «Эксплуатация железных дорог». В 2000 году с отличием окончил Петербургский государственный университет путей сообщения и поступил в аспирантуру ПГУПС. Успешно трудился в Университете на руководящих должностях. С июля 2018 Евгений Константинович — Проректор по международному сотрудничеству и связям с общественностью.

Сергей Михайлович Михалченков обучался в Великолукском филиале ПГУПС в период с 2004 по 2006 год по специальности «Подвижной состав железных дорог». С 2015 года Сергей Михайлович — начальник эксплуатационного локомотивного депо Великие Луки Октябрьской дирекции тяги — структурного подразделения дирекции тяги — филиала ОАО «РЖД».

Юрий Михайлович Чистов учился в Великолукском филиале ПГУПС в период с 2003 по 2005 год по специальности «Подвижной состав железных дорог». С марта 2011 года Юрий Михайлович является начальником вокзала Великие Луки Северо-Западной региональной дирекции железнодорожных вокзалов — структурного подразделения Дирекции железнодорожных вокзалов — филиала ОАО «РЖД».

Степан Анатольевич Барбух обучался в Великолукском филиале ПГУПС в период с 2005 по 2007 год по специальности «Строительство железных дорог, путь и путевое хозяйство». После окончания обучения в университете 4 года трудился ведущим инженером в отделе контроля клиентских услуг Московского регионального отделения Центра внутреннего контроля и аудита ОАО «Федеральная пассажирская компания». С сентября 2014 года переходит на работу в Великолукский филиал ПГУПС. С сентября 2018 года является заместителем директора Великолукского филиала ПГУПС по учебно-методической работе.

С 1 марта 2018 года возглавляет Великолукский филиал ПГУПС доктор исторических наук, доцент Олег Александрович Никифоров. Весной 2018 года филиал успешно прошел государственную аккредитационную экспертизу, коллектив Великолукского филиала ПГУПС по-прежнему сохраняет динамичный дух развития, свою состоятельность и востребованность на рынке образовательных услуг. Сегодняшние студенты продолжают добрые традиции университета, внося свой вклад в создание новых технических средств и технологий третьего тысячелетия.