Конкурс стартовал 20 февраля 2016 года. За это время на сайте великолукского образования в рубрике «Ученик года» были размещены материалы о каждом участнике. Конкурсанты написали эссе по теме «Мои размышления о высказывании В. Г. Белинского «Без цели нет деятельности, без интересов нет цели, а без деятельности нет жизни»», предоставили свои портфолио и показали знания на интеллектуальном турнире по краеведению, посвященном 850-летию города Великие Луки в формате игры «Медиа-Азбука».

Портфолио и эссе конкурсантов оценивало жюри в составе:

• Татьяна Лозницкая, начальник управления образования, председатель жюри;
  
• Инна Репях, заместитель начальника управления образования;
  
• Ирина Гончарова, заместитель начальника управления образования;
  
• Лилия Талимяэ, главный специалист управления образования;
  
• Светлана Плотникова, специалист управления образования;
  
• Светлана Кондакова, заместитель во ВР школы №1;
  
• Ольга Панфилова, учитель экономики школы №2;
  
• Виктория Крюкова, заместитель директора по ВР школы №6;
  
• Юрий Вараксин, заместитель директора по кадетской подготовке кадетской школы;
  
• Жанна Кузнецова, педагог-организатор школы №16;
  
• Ирина Соловьева, директор школы №17;
  
• Наталья Жукова, старший методист центра образования;
  
• Зоя Федорова, методист ДДТ, обладатель муниципальной награды «Просветитель»;
  
• Елена Синельникова, заместитель директора ЦТТ;
  
• Алла Буравцева, методист ДЮСШ №3 «Олимпия»;
  
• Алена Фролова, сотрудник библиотеки имени Семевского;
  
• Алексей Павлов, проректор ВГСХА;
  
• Дмитрий Лавренов, сотрудник ДК Ленина;
  
• Валентина Ходотова, сотрудник ВЛГАФК;
  
• Кристина Леонидова, член городского студенческого совета

В финал конкурса «Ученик года» вышли пять конкурсантов, набравших наименьшее количество суммы мест конкурсных испытаний.

— Мария Худинская, 11 класс гимназии;

— Ирина Исаева, 11 класс школы №13;

— Игорь Ярышкин, 10 класс педагогического лицея;

— София Иутинская, 10 класс школы №5;

— Виктория Лучшева, 11 класс школы №7.

Финал конкурса «Ученик года 2016» запланировано на 14 апреля в ДК имени Ленина. Представление участников финала состоится под девизом «Гордо скажем — из Великих Лук».