В соревнованиях на кубок Великих Лук по футболу принимало участие пять городских команд. Две из них, «Актив» и «КПРФ», начали с квалификационного раунда 12 октября, победу одержали футболисты «КПРФ» со счетом 2:1. В этот же день был сыгран и первый полуфинальный поединок «Спартак» — «Великолукский район». Сильнее оказались игроки «Спартака» победившие — 3:1.

Спустя неделю, состоялся и второй полуфинал, в котором с крупным счетом 4:0 команда «КПРФ» разгромила бронзового призёра первенства города команду «Мясокомбинат».

В воскресенье, 26 октября, на стадионе «Экспресс» состоялся финальный матч на кубок города, в котором приняли участие команды «Спартак» и «КПРФ».

Буквально на первых минутах матча был забит гол в ворота «Спартака», весь первый тайм лидировали футболисты команды «КПРФ» и завершили со счетом 2:0. Во втором тайме спартаковцы играли более активно и забили в ворота противника три гола.

В результате команда «Спартак», победившая со счетом 3:2, стала обладателем кубка города по футболу.

Председатель федерации футбола Великие Луки Андрей Корнев положительно оценил завершающийся футбольный сезон, отметив, что было сыграно много интересных матчей и пожелав, чтобы в следующем сезоне в борьбе за кубок города приняло участие больше футбольных команд. «Раньше футбольные команды были практически на каждом крупном городском предприятии, хорошо, если бы нам удалось возродить эту традицию, футбол должен быть массовым видом спорта», — заметил Андрей Корнев.