Монастырь расположен на берегу речки Болдинки в 18 км от города Дорогобужа, на Старой Смоленской дороге. Основана обитель в 1528 г. преподобным Герасимом Болдинским. Со дня основания и до начала XVII века монастырь быстро развивался: строились храмы, собиралась братия. В 1580 — 1590-х гг. в Болдинском монастыре развернулось большое каменное строительство. Автором всего монастырского комплекса был известнейший московский мастер Федор Конь. В 1611 г. монастырь был захвачен поляками, в нем разместился католический орден иезуитов, во владении которых он находился до 1655 г. С 1656 г. монастырь вновь был освящен как православный.

В 1919 — 1927 гг. в монастыре были проведены реставрационные работы под руководством П. Д. Барановского. В бывших монастырских зданиях организован историко-художественный музей. В ноябре 1929 г. монастырь был официально закрыт. В Троицком соборе разместилось зернохранилище, во Введенском храме — колхозный сырзавод, в часовне — сепаратор для переработки молока.

Во время Великой Отечественной войны Болдинский монастырь был базой партизанских отрядов; в зданиях бывшей обители размещались ремонтные мастерские. В марте 1943 г. при отступлении немцы заминировали и взорвали храмы и колокольню. В 1964 г. началась реставрация монастыря по сохранившимся обмерам и фотографиям под руководством П. Д. Барановского.

В 1991 г. Болдинский монастырь передан Русской Православной Церкви. В 2001 году в монастыре были обретены мощи преподобного Герасима Болдинского.

В настоящее время практически все постройки монастыря восстановлены. Возрожден монастырский некрополь.

Свято-Троицкий собор

Деревянный соборный храм в честь Святой Троицы с приделом во имя преподобного Сергия Радонежского построен в 1530-е гг. рядом с первыми постройками обители. Каменный собор в честь Святой Троицы с приделами во имя апостола Иоанна Богослова и благоверных князей Бориса и Глеба построен в 1585-1591 гг., по преданию, на средства инока Николая, из дворянского рода Арсеньевых. Собор был расписан фресками в византийских традициях на сюжеты из евангельских притч московскими государевыми иконописцами. В соборе хранился древний почитаемый образ Казанской иконы Божией Матери. Храм взорван в 1943 г. В 1991-2000 гг. проведены раскопки руин храма. В 2009 г. закончено восстановление Троицкого собора.

Церковь Введения во Храм Пресвятой Богородицы

Каменный двухэтажный трапезный Введенский храм с келарской палатой построен в 1590-е г. В 1843 г. при настоятеле игумене Никодиме на втором этаже трапезной, рядом с Введенским храмом устроен придел в честь святителя Митрофана Воронежского. Храм взорван в 1943 г. Первый этаж восстановлен в 1960-e гг. Реставрационные работы проведены в 1995—1997 гг. Возрожденный из руин Введенский храм освящен митрополитом Смоленским и Калининградским Кириллом 4 декабря 1997 г.

Церковь святителя Тихона Задонского

На месте первой келии преподобного Герасима, у древнего дуба в 1890-х г. братией обители поставлен небольшой каменный храм в честь преподобного Тихона Калужского. В 1990 г. восстановлен. В мае 1991 г. митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл освятил храм.