Обитель расположена в части Москвы, называемой Белым городом, она дала название и самой местности — «Ивановская гора». Монастырь считается одним из древнейших в Москве.

Первое известие о московском Ивановском монастыре содержится в летописях под 1415 годом. Однако тогда монастырь существовал в другом месте — в Черниговском переулке, где и сейчас стоит храм Усекновения главы Иоанна Предтечи под Бором. На Кулишках же монастырь существовал уже в начале XVI века. Монастырь был весьма почитаем царями и царицами — здесь молились и царь Иоанн Васильевич и Михаил Федорович Романов и царица Евдокия Лукьяновна. Разумеется, монастырь расстраивался на государственные средства, получал и богатые дары, и поддержку со стороны государей. Помимо царской заботы, монастырь был и родовой обителью многих славных московских семейств — вкладчиками были князья Лобановы, Хованские, Волконские, Голицыны, Мещерские и многие другие.

Одной из интересных страниц истории монастыря является пребывание здесь с 1785 года монахини Досифеи, бывшей, как полагают историки, дочерью императрицы Елизаветы Петровны, которая вела в монастыре затворнический образ жизни, а высота ее духовной жизни была хорошо известна в Москве. Одним из наставленных ей на путь монашества был Тимофей Путилов, который впоследствии был пострижен в монашество с именем Моисей и ставший известным оптинским старцем и архимандритом.

Расцвет монастыря приходится на вторую половину XIX века, и связан он был с именем святителя Филарета, митрополита Московского, поддержавшего восстановление монастыря по общежительному уставу. Однако в силу разных причин, в том числе и русско-японской войны, строительство монастырского комплекса было завершено только в 1879 году. И с тех пор Ивановский монастырь превратился в строгую общежительную обитель. Одной из самых почитаемых святынь монастыря начиная с этого времени стал обруч у иконы св. Иоанна Предтечи, по всей видимости, являвшийся мерой Главы св. Иоанна Предтечи.

С приходом советской власти жизнь монастыря была грубо нарушена, хотя монастырь так или иначе просуществовал до 1927 года. Как и во многих других московских монастырях, в Иоанновском монастыре разместилась тюрьма. Последние насельницы и священнослужители монастыря были сначала выселены в Подмосковье, а затем одни из них были сосланы, а другие приняли мученический венец — были расстреляны по обвинению в антисоветской агитации. Затем, в советское время, на территории и в постройках монастыря располагались службы теплосети, архив Московской области, швейная фабрика.

Возобновление жизни общины Иоанно-Предтеченского монастыря относится к 1991 году. Основателем общины можно считать протоиерея Сергия Романова, настоятеля храма св. князя Владимира в Старых Садех. По благословению Святейшего Патриарха Алексия община монастыря была приписана именно к этому храму. Девяностые годы прошли в восстановительных работах, тогда же собирались и будущие насельницы монастыря.

11 августа 2000 года состоялось решение Священного Синода об открытии монастыря. По благословению Святейшего Патриарха настоятельницей обители стала благочинная Пюхтицкого Успенского женского монастыря монахиня Афанасия (Грошева).

В обители проводится планомерная реставрация архитектурного ансамбля, проводится научная реставрация храмовой живописи.

В 2003 году в монастыре состоялись первые постриги сестер.

В 2004 году Священный Синод постановил включить в Собор новомучеников и исповедников Российских имя священника Предтеченского монастыря Алексия Скворцова (1875—1838).

Сразу по приезде матушки Афанасии 19 января 2002 г. монастырю были возвращены его главные святыни — иконы святого Иоанна Предтечи с обручем и прп. Елизаветы Чудотворицы — святой игумении, жившей в Константинополе в V веке. Икона св. Иоанна Предтечи с обручем уникальна. Перед этим образом молились русские цари и ходили за ним крестным ходом. В советский период икона хранилась в храме свв. апп. Петра и Павла на Яузе.

Ныне древний образ помещен на историческое место в Соборе, а точная копия с частицей святых мощей Иоанна Предтечи находится в монастырской часовне, каждый день открытой для богомольцев. К киоту иконы св. Пророка справа на металлической цепочке присоединен медный обруч. На нем полустертая, но различимая надпись: «Святый Великий Предтече и Крестителю Спасов Иоанне моли Бога о нас». Этот обруч, надеваемый с верой и молитвой ко св. Иоанну Предтече паломниками на голову, известен со второй половины XIX века.

Придавая большое значение социальной программе Церкви, московский Иоанно-Предтеченский женский монастырь совместно с Братством св. равноап. князя Владимира ведут строительство богадельни на церковной земле храма Преображения Господня в селе Остров Ленинского района Московской области.